English Abstract Two stage per-O-methylation (2-spOMe), a method for
structure elucidation of carbohydrates and glycosylated compounds, was
developed. 2-spOMe is an extension of conventional monomerization:
monomerization is preceeded by per-O-methylation while it is followed by
per-O-deuteromethylation. In this way free hydroxyl groups are converted
into methyl groups, while linking hydroxyl groups are converted into
deuteromethyl groups. The monomers thus formed were identified using gas
chromatography. The number of linkages per monomer is related to its
molecular weight, which is determined using positive ion ammonia chemical
ionization mass spectrometry. The method was successfully tested with
stachyose as a probe.
Rapport in het kort
Dit rapport beschrijft tweetraps per-O-methylering
(2-spOMe), een methode voor de structuuropheldering van koolhydraten en
geglycosyleerde verbindingen. 2-spOMe is een uitbreiding van conventioneel
monomeriseren: het monomeriseren wordt vooraf gegaan door per-O-methylering
en gevolgd door per-O-deuteromethylering. Op deze manier worden vrije
hydroxylgroepen gederivatiseerd tot methylethers en hydroxylgroepen van
bindingsposities tot deuteromethylethers. De zo gevormde monomeren kunnen
worden geidentificeerd met behulp van gaschromatografie. Het
oorspronkelijke aantal bindingen per monomeer kan worden afgeleid uit het
molecuulgewicht, dat werd bepaald met behulp van positieve ionen ammoniak
chemische ionisatie massaspectrometrie. De methode werd succesvol getest
met stachyose als testverbinding.
